Jackson je insistirala da zavrsi srednju skolu pre odlaska na bilo kakvu turneju. Kada bi bila na turneji njen otac bi bio sa njom, a njena majka bi pravila Wandinu scensku garderobu. "Ja sam bila prva koja je pokazivala neki glamur na sceni u country muzici - visoko potpetice, duge nausnice, haljine", Wanda kaze o svom scenskom nastupu. Kada je konacno otisla na turneju 1955, to je uradila s nikim drugim nego Elvisom Presleyom.
Njih dvoje su se poceli slagati istog trentuka, a Jackson je tvrdila da ju je Elvis, zajedno sa njenim ocem, podrzavao da peva rockabilly.

1956 Jackson konacno potpisuje za Capitol cija suradnja traje sve do ranih sedamdesetih. NJen stil se cesto odvijao izmedju dva pravca, rockabilly i country a dosta puta bi snimala iste pesme u obadva stila. Rockabilly pesma "Fujiyama Mama" 1958 postaje veliki hit u Japanu, a njena verzija Elvisove "Let's Have a Party, je bila U.S. Top 40 1960-te, posle cega pocinje da zove svoj bend Party Timers. Godinu kasnije ponovo se nalazi na country Top 10 sa "Right or Wrong" i "In the Middle of a Heartache". 1965 izbija na vrhove Nemacke top liste sa pesmom "Santa Domingo", pevanom na Holandskom. Zatim 1966 izbija na U.S. Top 20 sa pesmom "The Box It Came In" i "Tears Will Be the Chaser for the Wine". Jacksonova popularnost se nastavila sve do kraja te decenije.

Jackson tokom karijere odlazi na turneje cesto, biva dva puta nominovana za Grammy, i kao velika atrakcija nastupa u Las Vegasu izmedju 1950-te - 1970. Udaje se za IBM programera Wendell Goodmana 1961-ve, i umesto povlacenja iz javnosti sto bi mnoge pevacice uradile u to vreme - Goodman napusta svoj posao da bi se posvetio njenoj karijeri. Takodje obradjuje njen sou, Music Village. 1971 bracni par se posvecuje bogu i hriscanstvu, za sta ona kasnije tvrdi da joj je spasio brak. Izdaje jedan gospel album za Capitol 1972, "Save the Lord", pre nego sto ce se prebaciti na Myrrh "nalepnicu" i snimiti jos tri gospel albuma. 1977 ponovo menja izdavacku kompaniju, ovoga puta odlazi u Word Records, i izdaje jos dva albuma.

Ranih osamdesetih, Jacksonovu pozivaju na raznorazne rockabilly i country festivale u Evropu na koje se ona odaziva i koje pocecuje nekoliko puta. Nedavno americki umetnici Pam Tillis, Jann Browne, i Rosie Flored daju priznanje Wandi kao glavnoj inspiraciji. 1995 Flores izdaje rockabilly album, Rockabilly Filly, i poziva Jackson, njenog dugogodisnjeg idola, da odpeva dva dueta sa njom a odlazi i na veliku turneju iste te godine sa njom. Bila je to njena prva velika turneja u zadnjih dvadeset godina, i da ne zaboravimo njen povratak u nocne klubov i njihovu atmosferu.

Kurt Wolff